三、烯烃的命名法

烯烃的系统命名法的关键也是如何选择母体化合物和如何确定取代基的位置。

1.选择含有双键的最长碳链为主链作为母体。主链上的碳原子从靠近双键的一端开始编号,并把双键位置写在烯烃名称的前面。

2.把支链作为取代基,其位置、数目和名称按“次序规则”(见后)“较优”者后列出的顺序写在某烯之前。

3.如双键在主链的中央,则编号从靠近取代基的一端开始。

4.烯烃主链上的碳原子在十个以上时,烯字的前面应加一个“碳”字。

烯烃去掉一个氢原子生成一价基团,叫做烯基。碳链的编号应从含有自由键的碳原子开始。例如:

5.对于双键碳原子上连结有四个不同取代基的烯烃,其顺反异构体如用相同基团在双键的同侧或异侧的方法命名则遇到困难,例如:

这时应根据Cahn-Ingold-Prelog的顺序规则对顺反异构体命名。次序规则是为了表达某些立体化学关系,须决定有关原子或原子团的排列次序时所用的方法。其主要内容如下:

(1) 将各种取代基的原子(与C=C的碳相连的原子)按原子序数大小排列,大者为“较优”基团。例如:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H(“>”表示“优于”)。

(CH32C->(CH32CH->CH3CH2->CH3-

假使第二个原子也相同时,则沿取代链逐次相比。例如:

此外应注意:一个原子序数大的原子要比两个或三个原子数小的原子优先,例如:

-CH2CL>-C(CH33

因此,此规则是比较原子序数的大小,而不是几个原子的原子序数之和。

(3)有双键或三键的基团:

根据上述规则,一此常见的原子及原子团的优先顺序是:I>Br>Cl>-SO3H>F>

按次序规则决定双键上每个碳所连的两个原子或原子团的优先次序后,在下式中,如a>b,c>d,则当a与c在参考平面(π键所在平面,即与

平面相垂直的平面)同侧

时,叫做Z型(Z取自德文Zusammen,在一起);当a与c在参考平面两侧时,叫做E型(E取自德文Entgegen,相反,相对)。Z,E写在括号里,放在化合物系统名称的前面。

例1

例2